Dillinger was begin jaren zeventig actief als discjockey waar hij zijn optredens sier gaf als Dennis Alcapone Jr. Hij kreeg de kans om in de studio te werken met Lee Perry.
Perry had zich als platenverkoper weten op te werken tot producer en bouwde in 1973 The Black Ark, een productiestudio waar muziek van onder meer Max Romeo en Bob Marley was opgenomen. “Hij had een speciale sound en iedereen was onder de indruk”, zo vertelt drummer Paul Douglas. Perry, die de bijnaam Scratch droeg, stelde ook voor om een andere artiestennaam aan te meten. Dat werd Dillinger, ontleend aan de Amerikaanse gangster John Dillinger die met zijn groep criminelen verantwoordelijk was voor 24 bankovervallen en twee ontsnappingen uit de gevangenis.
Perry produceerde de eerste single van Dillinger, Dub Organizer, naast verschillende andere tracks. In 1975 is Ready Natty Dreadle het eerste album. Pas met de derde single van het album CB200 weet Dillinger internationaal succes te scoren. Dat kwam vooral doordat Island Records de rechten van de muziek van Hoo Kim had opgekocht. Een slimme zet vanwege het opkomende succes van de reggae-stroming. Het album werd in het Verenigd Koninkrijk uitgebracht en via de importkanalen, toen dé manier om nieuwe muziek uit andere landen snel te kunnen gebruiken, kwam het album in Nederland terecht. Cokane My Brain was één van de nummers die op die manier in de Nederlandse discotheken te horen was en platenmaatschappij Ariola kreeg lucht van het ontstane succes. Niet veel later werd het nummer als single uitgebracht.
In die tijd werd overigens nogal geheimzinnig gedaan over de identiteit van Dillinger. Zo was er niemand beschikbaar voor optredens en, mogelijk ook vanwege de gekozen act naam, gingen de geruchten dat hij in de gevangenis zou zitten.
Later in 1977 volgde een tweede single met Ragnampiza, afkomstig van het album Bionic Dread, maar een nieuw Top 40-succes bleef uit. Wel stond een parodie van het nummer in de top 10: Ik Ga Weg Leen… Frank Paardekoper liet zich door Alfred Lagarde inspireren het nummer op de hak te nemen. Het werd de eerste hit voor Dingetje die sindsdien geregeld persiflages van Top 40-hits aflevert. Daarmee weet hij tussen 1977 en 1998 totaal zes hits op zijn naam te schrijven.
Dillinger probeerde in 1979 nog een pakkende opvolger voor Cokane My Brain te brengen, Marijuana In My Brain. Begin jaren tachtig verdwijnt Dillinger naar de achtergrond maar blijft hij wel actief als producer van muziek van anderen.
