Cliff Richard kwam één punt tekort om het Eurovisiesongfestival te winnen met Congratulations.
Harry Webb wordt eind jaren vijftig de zanger van de Britse groep The Drifters. De groep moest meeliften op het succes van de rock ‘n’ roll die sterk in opkomst was. Daar paste de naam Harry Webb niet bij en dus werd het typische bergaangezicht van steen (rock) van ‘cliff face’ de voornaam en Richard als achternaam afgeleid van zijn voorbeeld Little Richard. Zo ontstond Cliff Richard and the Drifters met achter de zanger Ian Samwell en Norman Mitham als gitaristen en Terry Smart als drummer.
De groep werkte aan Schoolboy Crush, een cover van de single van Bobby Helms en aan het nummer Move It dat door Ian Samwell was geschreven. Producer Norrie Paramor wilde Schoolboy Crush in eerste instantie als single uitbrengen. Hoewel onduidelijk is waarom uiteindelijk Move It op de A-kant belandde zou de dochter van de producer doorslaggevend zijn geweest en ook de tv zou dat nummer meer geschikt hebben gevonden. In het Verenigd Koninkrijk kwam de single tot nummer 2. Na een rij singles ontwikkelde Cliff zich als de Britse Elvis Presley. Hij schuwde het ook niet om de kledingstijl en haardracht van Presley te kopiëren om dat beeld te bevestigen. In 1959 volgden er met Living Doll en Traveling Light twee Britse nummer 1-hits. Ondertussen hadden de Amerikaanse Drifters lucht gekregen van hun Britse naamgenoten en, onder juridische druk, werden The Shadows geboren. Dat gebeurde wel op een andere manier want The Shadows werd een afzonderlijke groep die ook solo aan de slag ging, los van Cliff Richard. De samenstelling was eind jaren vijftig al flink veranderd met Jet Harris, Tony Meehan, Hank Marvin en Bruce Welch in de gelederen. Na Traveling Light volgden er nog vijf Britse nummer 1-hits met The Shadows.
In de eerste Nederlandse Top 40 komen we Cliff Richard tegen met I Could Easily Fall (In Love) en daarna volgen nog elf hits voordat we de zanger voor het eerst op de eerste plaats zien. In 1968 staat hij in zijn thuisland op het Eurovisiesongfestival met Congratulations. Daarmee was hij de grote favoriet om het festival te gaan winnen. Uiteindelijk ging de winst met één punt meer naar Spanje die Massiel had afgevaardigd met La, La, La. Er ontstonden flinke speculaties over manipulaties van landenscores. Congratulations behoort nog steeds tot de grootste hits die het Eurovisiesongfestival heeft afgeleverd. In 1972 wordt de hit van Cliff Richard overtroffen door Après Toi van Vicky Leandros dat vervolgens in 2012 ook Euphoria van Loreen moest laten passeren.
In 1973 zou Cliff Richard opnieuw naast de winst op het Eurovisiesongfestival grijpen maar zijn inzending, Power To All Our Friends, zou hem wel opnieuw op nummer 1 in de Top 40 brengen.