Randy Crawford zingt al sinds haar 15e in verschillende nachtclubs. Haar populariteit groeit in de jaren zeventig snel als ze met George Benson en Cannonball Adderley op het podium staat.
Knock On Wood is in 1972 haar eerste single maar na een aantal volgende singles blijkt een sololoopbaan er op dat moment nog niet in te zitten. In 1976 wordt een nieuwe poging gedaan met de release van haar debuutalbum Everything Must Change dat wordt geproduceerd door Stewart Levine. Hij was op dat moment de producer bij The Crusaders en bracht haar toen al in contact met Joe Sample. Hij vroeg haar op zijn beurt eind jaren zeventig om mee te zingen op het album Street Life. De titeltrack van dat album werd ook in ons land een hit en kwam tot nummer 13.
Als wederdienst zorgt Joe Sample, samen met Wilton Felder en Stix Hooper, voor de productie van haar vierde studioalbum Now We May Begin dat in 1980 verschijnt. Daarop staat ook One Day I’ll Fly Away. Het nummer was een van haar persoonlijke favorieten maar ze moest wel haar best doen om het destijds ook op plaat te kunnen zetten. “Het deed me denken aan de invloed die Billie Holiday wist te hebben in de muziekindustrie. Toch zagen de hoge heren niet dat het nummer potentieel had. Ik zing het nog steeds en ben er nooit moe van geworden. Dat is grappig want dat heb ik met Streetlife inmiddels wel eens”, zo vertelt ze in 2011 bij de BBC. Het nummer is een vrije interpretatie van de Bloemenwals uit het Notenkraker-ballet van Tsjaikovski. In de Verenigde Staten gebeurde er nauwelijks iets maar in Europa werd de single vrijwel direct opgepakt. Het resulteerde in haar solodebuut met een nummer 1-hit. In 1981 is Rainy Night In Georgia haar vierde Top 40-hit, een cover van het nummer dat Tony Joe White in 1967 schreef en in 1970 de 45e Amerikaanse top 100-hit opleverde voor Brook Benton.
In 1989 is haar zevende Top 40-hit eveneens een cover; van het album Rich And Poor weet Knockin’ On Heaven’s Door dan haar tweede top 10-hit te worden. Het was, na een duet met Gerard Joling (met de titel Everybody Needs A Little Rain), opnieuw een samenwerking maar ditmaal met David Sandborn en Eric Clapton. Het nummer, origineel van Bob Dylan uit 1973, zou een kleine drie jaar later een nummer 1-hit worden als ook Guns N’ Roses zich aan een cover waagt.
KLM besluit One Day I’ll Fly Away in 1995 in te zetten voor een succesvolle commercial rond de zwaan. De Nederlandse luchtvaartmaatschappij verkoos het dier als boegbeeld vanwege associaties met betrouwbaarheid, kracht, klasse en trots. In het filmpje is te zien hoe een zwaan, op de muziek van Randy Crawford, het luchtruim kiest.
