Het debuutalbum van Britney Spears leverde na twee nummer 1-hits ook de top 5-hits (You Drive Me) Crazy en Born To Make You Happy op.
Als eerste single voor het tweede album wordt de titeltrack Oops!...I Did It Again uitgekozen. Ondertussen werd stevig gewerkt aan een meer volwassen imago voor de zangeres die, drie jaar na haar debuut, inmiddels 19 jaar oud was.
In de week nadat Oops!...I Did It Again de eerste plek weet te bereiken verschijnt ook haar tweede album. Opnieuw een succes want het wist, alleen al in de Verenigde Staten, de diamanten status te bereiken met ruim tien miljoen verkochte albums. Dat maakte Britney op dat moment de eerste zangeres met twee diamanten albums op haar naam. Later zouden ook Céline Dion en Madonna die prestatie weten te leveren waar Whitney Houston dat zowel met een soloalbum als met een soundtrack deed. Een belangrijk verschil is wel dat Britney het presteerde met haar eerste twee albums. Rond haar tweede album start Britney ook haar eerste wereldtournee. Het brengt haar, na bijna 60 shows in de Verenigde Staten, voor het eerst naar Europa. De show van Spears strijkt op 4 november 2000 neer in het Arnhemse GelreDome.
Met haar 88 shows weet ze ruim 1,4 miljoen mensen naar haar concert te krijgen en draait ze een omzet van bijna 44 miljoen dollar. De tour van Britney is daarmee ook de meest succesvolle van 2000. Van die omzet zou Britney zelf zo’n 200.000 dollar per show hebben gekregen, zo meldt het tijdschrift Forbes. Net als van het eerste album komen er ook nu vier singles uit. De titel van de derde nummer 1-hit is in 2002 ook terug te horen in de Goldmember-film van Austin Powers als hij hilarisch de tekst “Oops, I did it again, baby” uitspreekt. Zelf heeft Britney dan ook de overstap naar de filmwereld gemaakt. Ze speelt een hoofdrol in Crossroads dat in februari gaat draaien. “Tijdens de acteerlessen was ik ontzettend nerveus maar het was echt heel leuk”, zo vertelt ze in de talkshow Rosie. In 2001 tekent ze een contract met Pepsi waar ze het nieuwe gezicht van de colafabrikant wordt. Zelf kijkt ze vol trots terug op de Now And Then-commercial waarin Britney in 2018 een plek krijgt in verschillende decennia. “We namen het op in een studio waar het echt heel krap was. Het is misschien wel het werk waar ik het meest trots op ben”, zo stelt ze in een gesprek met People.
In 2013 scoort Julia van der Toorn een bescheiden hit met een cover van de nummer 1-hit van Spears. Ze deed op 11 oktober 2013 auditie met dat nummer in het vierde seizoen van The Voice Of Holland waar ze, na Ben Saunders, Iris Kroes en Leona Philippo de vierde winnaar werd.